Phenylethylamin (PEA)

Phenylethylamin (kurz PEA oder auch Phenethylamin ge- nannt) zählt zur Stoffgruppe der Monoamine und wurde ver- mutlich erstmals Mitte der 1950er-Jahre synthetisiert. Es handelt sich um eine natürlich vorkommende Substanz, die in vielen Organismen in geringen Mengen nachgewiesen wurde (siehe oben). Beim Menschen konnte es im Gehirn und Urin nachgewiesen werden. In Pflanzen dient Phenyl- ethylamin u.a. als Ausgangssubstanz zur Biosynthese von Benzylisochinolin-Alkaloiden wie z.B. dem Morphin. In tierischen Organismen kommt das biogene Amin Phenylethylamin, daß durch das Enzym Aromatische-L- Aminosäure-Decarboxylase (AADC) mittels Decarboxylierung aus der Aminosäure L-Phenylalanin gebildet wird, lediglich in sehr geringen Mengen (als Spurenamin) und mit sehr kurzen Halbwertszeiten vor. Es dient u.a. zur Biosynthese verschiede- ner Catecholamine. Hierbei handelt es sich um Hormone und Neurotransmitter wie Adrenalin, Dopamin und Noradrenalin, welche u.a. eine anregende Wirkung auf das Herz-/Kreislaufsystem haben und die Stimmungslage verbessern können. Im menschlichen Gehirn fungiert aber auch das Phenylethylamin selbst als Neuromo- dulator und in geringerem Umfang als Neurotransmitter. Phenylethylamin wirkt an den gleichen Rezeptoren wie auch das nahe verwandte Amphetamin (Speed) oder andere Amphetamine und fördert so die Ausschüttung von Dopamin und Noradre- nalin. Zudem scheint es die Ausschüttung des Neurotransmitters Acetylcholin durch glutamatvermittelte Mechanismen zu fördern.

Phenylethylamin ist die Stammsubstanz einer ganzen Stoffgruppe, den Phenyl- ethylaminen. So wäre das nächst höhere Seitenkettenhomolog des Phenylethyl- amins z.B. das Amphetamin (Speed), bei dem die β-Ethyl-Seitenkette durch eine Isopropyl-Seitenkette ersetzt (substituiert) wurde. Das Mescalin wäre ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert) und das Noradrenalin ein Beispiel für eine gleichzeitig kern- und seitenkettensubstituiertes Derivat. Zu den Phenylethylaminen zählen viele psychoaktive Substanzen mit u.a. stimulierenden, empathogenen, entaktogenen, psychedelischen, halluzinogenen, antidepressiven, euphorisierenden, angstlösenden, schlaffördernden, appetitzügelnden, bronchien- weitenden und nasenschleimhautabschwellenden Eigenschaften. Bekannte Vertre- ter sind z.B. die synthetischen Rauschmittel 2C-B, Amphetamin (Speed), MDMA (Ecstasy) und Methamphetamin (Crystal) oder die pflanzlichen Alkaloide Mescalin (in diversen Kakteen), Ephedrin (in der Gattung Ephedra) und Cathinon, Norephe- drin und Norpseudoephedrin (Cathin) des Kath-Strauchs (Catha edulis), die eben- falls als Rauschmittel Anwendung finden. Anhand ihrer chemischen Struktur lassen sich die Phenylethylamine nochmals untergliedern. So gibt es z.B. die die 1-Phenyl-2-aminobutane (z.B. BDB, Butylon und MBDB), die 2,5-Dimethoxyphenylethylami- ne, auch 2C-Familie genannt, (z.B. 2C-B, 2C-B-FLY, 2C-I und 2C-T-7), die Aleph-Familie, die Amphetamine (z.B. 4-FA, 4-MA, Amphetamin, Ephedrin, Methampheta- min, Norephedrin, Norpseudoephedrin, PMA, PMMA und Pseudoephedrin), die Ca- techolamine (z.B. Adrenalin, Dopamin und Noradrenalin), die Cathinone inkl. der Pyrrolidinophenone (z.B. α-PPP, Cathinon, Ethylon, MDPV, Mephedron, Methcathi- non, Methylon, Naphyron und Pyrovaleron), die Dimethoxyamphetamine (z.B. DOB, DOI, DOM und DON), die Methylendioxyamphetamine (z.B. MDA, MDE, MDHOET und MDMA), die NBOMe-Substanzen (z.B. 25B-NBOMe, 25C-NBOMe und 25I- NBOMe), dieTrialkoxyamphetamine und Trimethoxyamphetamine (z.B. TMA, TMA-2 und TMA-6) und die Trimethoxyphenylethylamine (z.B. Mescalin).

Aufgrund seiner nahen Verwandtschaft mit den Catecholaminen (anregende Wir- kung auf das Herz-/Kreislaufsystem und verbesserte Stimmungslage) sowie den be- kannten Wirkungen von vielen anderen natürlichen und synthetischen, psychoakti- ven Phenylethylaminen wird Phenylethylamin auch mit der Entstehung von Lust- und Glücksempfindungen in Verbindung gebracht. So zeigen z.B. frisch verliebte Probanden erhöhte Phenylethylamin-Werte im Blut. Studien an ADHS-Patienten zeigten, daß bei den Betroffenen die Urinkonzentration von Phenylethylamin abnor- mal gering ist. Andere Studien zeigten, daß nach 30-minütiger moderater bis hoher sportlicher Betätigung die mittlere Konzentration des primären Abbauprodukts β-Phenylessigsäure ca. 24 Stunden lang deutlich über den Normalwert steigt. Dies läßt vermuten, daß die Phenylethylamin-Biosynthese während der sportlichen Betä- tigung stark ansteigt, das Phenylethylamin jedoch wieder rasch (Halbwertszeit ca. 30 Sekunden) metabolisiert und das Metabolit über die nächsten 24 Stunden aus- geschieden wird. Im Ruhezustand wird PEA in catecholaminergen Neuronen aus L-Phenylalanin ungefähr im gleichen Umfang synthetisiert wie Dopamin produziert wird. Es liegt also die Vermutung nahe, daß Phenylethylamin auch eine entschei- dende Rolle bei der Entstehung der stimmungsaufhellenden bis euphorisierenden Effekte bei sportlicher Betätigung spielt.

Phenylethylamin wird im Körper recht schnell durch die Monoaminooxidasen (MAOs) MAO-A und MAO-B sowie einiger weiterer Enzyme (z.B. ALDH, PNMTase und SSAOs) abgebaut. Die Halbwertszeit von endogen (im Körper), in catecholami- nergen Neuronen und im Nebennierenmark gebildetem Phenylethylamin beträgt ca. 30 Sekunden und auch die Halbwertszeit von oral aufgenommenen Phenylethyl- amin beträgt nur ca. 5 – 10 Minuten. Oral aufgenommenes Phenylethylamin zeigt bei Menschen auch in hohen Dosierungen von bis zu 1600 mg keinerlei Wirkung, da es vermutlich schon bevor es das Gehirn erreicht abgebaut wird. Aber auch 50 mg intravenös (i.v.) verabreicht bleiben wirkungslos. Daher ist zu vermuten, daß auch die von verschiedenen Herstellern angebotenen Nahrungsergänzungsmittel zur Stimmungsverbesserung und Gewichtsreduzierung ohne Wirkung sind.

Liegt im Gehirn eine niedrige Phenylethylamin-Konzentration vor, kann diese durch die Gabe von Monoaminooxidase-Hemmern (MAO-Hemmern) in etwa um den Fak- tor 1000 gesteigert werden. In Gehirnen mit hoher Phenylethylamin-Konzentration kann durch die Gabe von MAO-Hemmern lediglich noch eine Steigerung um den Faktor 3 – 4 erreicht werden.

Während viele Substanzen aus der Stoffgruppe der Phenylethylamine in Deutsch- land dem BtMG oder AMG unterliegen, unterliegt Phenylethylamin selbst keiner gesetzlichen Regelung (Stand Mai 2015).